В эпоху модерна архитекторы получили право воплощать фантазию практически без ограничений. Однако различие в эстетических взглядах не мешало сохранять художественную цельность городских улиц. Постройки того времени согласовывались друг с другом по масштабам, формам и ритму. В отсутствие диссонанса они подчеркивали достоинства, красоту и своеобразие каждого архитектурного направления. Все это в полной мере относилось к Крещатику, который к началу XX века стал самой красивой улицей города.

В 1911 году главный киевский проспект украсило творение знаменитого архитектора Л. Н. Бенуа, а именно здание Петербургского банка, решенное в духе итальянского Возрождения. Через несколько лет ренессансную композицию дополнил Волжско-Донской банк — возведенное П. С. Андреевым здание, столь же интересное по форме, расположению и декору отдельных элементов. Одновременно с ним по проекту Ф. И. Лидваля строился Русский для внешней торговли банк. Близкий к соседним постройкам по стилю и назначению, он отличался совершенством пропорций. Четыре рустованных этажа были увенчаны сложной формы карнизом с высоким парапетом. По центру здания располагался картуш с изваяниями, олицетворявшими мореплавание и торговлю.

Как ни странно, именно в постройках служебного характера воплотились самые смелые архитектурные проекты. Талант киевских зодчих И. А. Зекцера и Д. Т. Торова выразился в эффектных формах административного здания на Крещатике, возведенного в 1911 году и просуществовавшего всего 8 лет. Пострадав от сильного пожара, сооружение утратило первоначальный облик, который не сумели вернуть даже умелые реставраторы. Городские власти той поры не видели смысла в восстановлении «буржуазных форм», поэтому новые фасады были оформлены в прогрессивном пролетарском духе. На античном аттике появился барельеф на тему труда — вольная трактовка работы бельгийского скульптора К. Менье.

После окончания Гражданской войны Киев начал стремительно разрастаться. В первые мирные годы его население увеличилось почти вдвое, что потребовало благоустройства и новой застройки на окраинах. Особенно интенсивное строительство велось в Печерске. К тому времени монастырский город превратился в цветущий район Киева, где уже давно располагалось губернское правительство. В 1930-х годах царских чиновников сменили советские министры, разместившиеся в зданиях, крайне помпезных по форме и декоративному решению.

Одно из таких сооружений, построенное в 1938 году архитекторами И. А. Фоминым и П. В. Абросимовым, предназначалось для заседаний украинского Совета министров. Этому грандиозному зданию повредили чрезмерная монументальность и подчеркнуто стильный вид главного фасада. Отчетливо видно, что дуга центрального корпуса послужила соединением для двух огромных, параллельно стоящих строений. Более удачно размещены боковые ризалиты, украшенные портиками ионического ордера. Боковой фасад декорирован плоскими пилястрами и рустованными пилонами по углам. Выделяясь из окружающей застройки, дом Совета министров отличался и архитектурой, слишком суровой и холодной, особенно по отношению к мажорному облику Киева.

Похожие черты прослеживаются в наружном облике дома Верховного Совета, занимающего большой участок между Мариинским дворцом и парками. Его создатель, знаменитый архитектор В. И. Заболоцкий, придерживался единственно возможной в те годы линии модернизации и творческой переработки классического наследия. Первоначально здание было намного меньше, поскольку состояло из зала заседаний, окруженного комнатами примерно одинакового назначения.

Невысокое — всего в три этажа — строение опиралось на цоколь и не отличалось монументальностью благодаря мягким, классически спокойным формам. Разрушенное в годы Второй мировой войны, оно было восстановлено и расширено с помощью пристройки полукруглого корпуса. Наличие лишнего элемента способствовало увеличению внутреннего пространства, но постройка утратила композиционную цельность.

В начале войны Киев оказался беззащитным перед вражеской авиацией. Город оборонялся слабо, и после двух месяцев непрерывных бомбардировок в развалины превратились древние храмы, многие жилые районы, центральные проспекты, в том числе и Крещатик. Тотчас после приказа о сдаче был взорван мост через Днепр. Нетрудно представить, в каком состоянии находился Киев осенью 1943 года, когда на его разрушенных улицах появились советские войска. Солдаты-освободители невольно открыли новую страницу в истории древней столицы и одновременно внесли посильную лепту в его архитектурную летопись. В предместьях гремели бои, а на территории бывшего детинца кипела работа по расчистке завалов и подготовке площадок для новых зданий. Тогда казалось, что на восстановление города понадобятся десятилетия, но Киев поднялся из руин к 1950 году.

В послевоенные годы основной целью киевских зодчих стало восстановление центральных улиц. Оставаясь гордостью киевлян, административным и торговым центром, а также лучшим местом для прогулок, Крещатик не имел единства в архитектурном плане, но главное — не отвечал возросшим транспортным требованиям. Основная магистраль создавалась в течение многих лет, воплотив в своем противоречивом облике фантазии разных зодчих. Соединяя центр города с Подолом, Крещатик изначально являлся участком, где сходилось большинство городских улиц. Сплошная застройка ухудшала санитарно-гигиенические условия жизни населения, а расширению кварталов мешал повышенный рельеф левой стороны улицы.

С 1951 года главным архитектором города был назначен А. В. Добровольский, занявший место своего прославленного коллеги А. В. Власова, назначенного главным зодчим Москвы. Выработанные новой командой конструкторские идеи помогли решить столь трудную задачу, как полная перепланировка улицы, где сохранились исторические памятники. После реконструкции примыкающая к Крещатику небольшая улица Энгельса превратилась во внутренний проезд. Одни здания были воспроизведены, другие снесены, благодаря чему ушли в прошлое жутковатые дворы-колодцы. Обновленные кварталы дополнились скверами, миниатюрными площадями с фонтанами, зелеными уголками, свободными от застройки пространствами.

По окончании работ ширина Крещатика увеличилась более чем наполовину, достигнув 75 м. Проезжую часть окаймили с левой стороны бульвар, с правой — два тротуара, отделенные от дороги деревьями. Создание бульвара вдоль одной из сторон магистрали, как и весь ее ассиметричный план, посчиталось смелым приемом местного градостроительства. Предназначенный для пеших прогулок, он соединил площади и пространственные разрывы Крещатика в единое целое.

При устройстве фундаментов для зданий строителям пришлось преодолевать большие трудности. Служившие надежным основанием пески залегали на различных глубинах, что отразилось в конструкции многоэтажных зданий. Все дома стояли на сваях неодинакового размера, которые в определенных местах комбинировались ленточным фундаментом.

В план реконструкции Крещатика, безусловно, входило создание единого архитектурного ансамбля. Воспроизведение старинных зданий не могло не повлиять на вид новых. В итоге разделенные широкими проходами постройки не нарушили гармонии, а напротив, придали улице неповторимость. Увеличение ее ширины потребовало укрупнения архитектурных элементов, что было сделано с помощью арок, лоджий, эркеров.

Первое из новых зданий располагалось вплотную к старому пассажу и соединялось с ним открытыми галереями летнего кафе. Центральный корпус заключал в себе восемь этажей, а над ним возвышалась угловая девятиэтажная часть дома, казавшаяся еще е из-за небольшой башни. По желанию создателей магазины с большими витринами выдвинулись почти на 4 м, благодаря чему не только увеличились торговые площади, но и сформировалась красивая терраса, дополнившая помещения второго этажа.

В целях масштабности жилой застройки архитекторы решили разделить объемы домов на цокольные этажи, а также приняли горизонтальное членение на уровне шестого этажа.